Iglesia de San Pablo

El convento dominico de San Pablo fue fundado en 1276 por iniciativa de la reina Violante, esposa de Alfonso X. La iglesia actual tomó forma a partir de la reconstrucción impulsada desde mediados del siglo XV por el cardenal fray Juan de Torquemada y continuada por fray Alonso de Burgos, obispo de Palencia y confesor de Isabel la Católica. En las obras participaron maestros como Juan Guas y Simón de Colonia. El templo es principalmente gótico, con rasgos del gótico isabelino e hispanoflamenco; en el siglo XVII, el duque de Lerma patrocinó reformas que añadieron elementos renacentistas a la parte alta de la fachada. Del antiguo conjunto conventual, hoy permanece la iglesia, que sigue siendo un templo dominico.
La portada principal, abierta a la plaza de San Pablo, es obra de Simón de Colonia y se terminó hacia 1500. Su composición recuerda a un retablo tallado en piedra: se suceden cuerpos decorados con esculturas, tracerías y motivos vegetales, con un gran rosetón en el centro. El frontón superior, añadido durante las reformas promovidas por el duque de Lerma, incorpora el escudo de los Reyes Católicos y ornamentación renacentista. La mezcla de etapas y estilos explica parte de la singularidad de esta fachada.
También hacia la plaza de San Pablo se encuentra una portada menor relacionada con la capilla funeraria de fray Alonso de Burgos y el Colegio de San Gregorio. De menor tamaño que la principal, es una entrada histórica vinculada al conjunto conventual y a sus espacios religiosos. Su construcción se enmarca en las obras de finales del siglo XV; junto con las portadas del crucero, se relaciona con el taller de Simón de Colonia y el lenguaje gótico tardío de la época.
La tercera portada es la del Colegio de San Gregorio, frente a la plaza de Federico Wattenberg. El colegio fue construido a finales del siglo XV por iniciativa de fray Alonso de Burgos y es uno de los grandes ejemplos del gótico hispanoflamenco. La portada, atribuida al entorno de Gil de Siloé, despliega una decoración escultórica excepcional: aparecen soldados, salvajes y figuras religiosas, mientras que el escudo de los Reyes Católicos se integra en el Árbol de la Vida. El edificio es hoy la sede principal del Museo Nacional de Escultura.